Il-proprjetajiet kimiċi ta 'ethylene glycol, karatteristika. alkoħol Dihydric. eteri ta ethylene glycol

L-aktar magħrufa u użati fil-ħajja tal-bniedem u sustanzi industrijali li jappartjenu għall-kategorija ta polyols - huwa etilene glikol u gliċerol. istudju tagħhom u l-użu beda bosta sekli ilu, iżda l-proprjetajiet ta 'dawn komposti organiċi f'ħafna modi unika u unika li jagħmilhom indispensabbli għal din il-ġurnata. -Polyols l użati sinteżi kimika ħafna, industriji u oqsma ta 'attività umana.

L-ewwel "familjarità" ma ethylene glycol u gliċerol: L-Istorja tal-wasla

Fis-sena 1859, fil-żewġ stadji interazzjoni proċess dibromoetanu ma aċetat fidda u trattament sussegwenti bl-idrossidu tal-potassju miksuba fl-ewwel reazzjoni tal ethylene glycol, Sharl Vyurts ewwel sintetizzati glycol. Xi żmien wara, aħna żviluppat metodu ta dibromoetanu idrolisi dirett, iżda fuq skala industrijali fil-bidu tas-seklu għoxrin alkoħol dihydric etan 1,2-dihydroxy, huwa - glikol monoetilene, jew glikol, miksuba bl-idroliżi tal-etilene fl-Istati Uniti.

Sal-lum, kemm fl-industrija u fil-laboratorju użat għadd ta 'metodi oħra, ġodda u aktar effiċjenti ma' materja prima u l-punti ta 'enerġija ta' opinjoni, u favur l-ambjent peress li l-użu ta 'reaġenti fihom jew rilaxx klorin, tossini, karċinoġeni, u ta' ħsara oħra lill-ambjent u tal-bniedem sustanza hija mnaqqsa bl-iżvilupp ta ' "aħdar" kimika.

Spiżjar Carl Vilgelmom Sheele fil 1779 gliċerol nfetħet, u l-kompożizzjoni speċifika tal-komposti ġie studjat 1836 Teofil Zhul Peluso. Għoxrin sena wara instab u msejsa istruttura molekulari ta 'alkoħol triatomic fil-kitbiet ta' Pierre Eugène Marseleya Berthelot u Charles Wurtz. Fl-aħħarnett, anke għoxrin sena wara Sharl Fridel kellhom sinteżi totali ta 'glycerol. Bħalissa, l-industrija tuża żewġ metodi għall-preparazzjoni tiegħu: fil-klorur allile minn propilene u permezz akrolejna. Karatteristiċi kimiċi etilengilikolya kif glycerin hija użata ħafna fl-oqsma varji tal-produzzjoni kimika.

Struttura u kompost ta 'struttura

Fil-qalba tal-molekula hija etilene iskeletru idrokarburi mhux saturati, li jikkonsisti f'żewġ atomi tal-karbonju li fih il-bond doppju infaqa. Fuq il-valenza ispazju tbattal fuq l-atomi tal-karbonju magħqudin b'żewġ gruppi hydroxyl. Formula etilene - C ₂ H _4, wara ksur krejnijiet konnessjoni u t-twaħħil ta 'gruppi hydroxyl (permezz ta' stadji multipli), jidher qisu C ₂ H ₄ (OH) _2. Dan huwa etilene glikol.

molekula etilene kkaratterizzata minn struttura lineari, filwaqt li l-alkoħol dihydric għandu ċertu xebh konfigurtsii trans fil-pjazzament ta 'gruppi hydroxyl fir-rigward tal-sinsla tal-karbonju u ma' xulxin (japplikaw bis-sħiħ dan il-kunċett għal pożizzjoni relattiva għall-bond multipli). Tali dislokazzjoni jikkorrispondi għall-post remot mill-idroġeni tal-gruppi funzjonali, inqas ta 'enerġija, u b'hekk - istabbiltà massimu tas-sistema. Fi kliem sempliċi, wieħed OH-grupp "jistenna" up, u l-oħra - isfel. Fl-istess ħin huma kompost instabbli ma 'żewġ gruppi ta' hydroxyl: ma atomu tal-karbonju wieħed biex jifforma taħlita ta 'reazzjoni, huma immedjatament jiddeitrawhom, tgħaddi ġol aldeidi.

affiljazzjoni klassifikazzjoni

proprjetajiet kimiċi ta 'ethylene glycol huwa determinat skond l-oriġini tagħha mill-grupp li jikkonsisti minn alkoħoli polidriċi, jiġifieri subgruppi dijoli, komposti jiġifieri b'żewġ mojetti hydroxyl fuq atomi tal-karbonju li jmissu magħhom. Sustanza, fihom ukoll bosta OH-sostitwenti, u huwa glycerin. Huwa għandu grupp funzjonali tliet alkoħol, u huwa r-rappreżentant aktar komuni ta 'subklassi tagħha.

Ħafna komposti ta 'din il-klassi huma mħejjija wkoll u użati fl-industrija kimika għal sinteżi u għanijiet varji oħra, iżda l-użu ta' ethylene glycol għandha firxa serja u huma involuti fi kważi l-industriji kollha. Dan se jiġi diskuss f'aktar dettall hawn taħt.

ispeċifikazzjonijiet fiżiċi

L-użu ta ethylene glycol minħabba l-preżenza ta 'xi proprjetajiet li huma inerenti fil alkoħoli polidriċi. Dan il-karatteristiċi distintivi unika biex din il-klassi ta 'komposti organiċi.

-Aktar karatteristiċi importanti tal-- huwa mixibbiltà illimitata ma H ₂ O. Ilma + ethylene glycol jagħti soluzzjoni bil-karatteristika unika: it-temperatura tal-punt friża tagħha, jiddependi fuq il-konċentrazzjoni ta 'l-diol hawn taħt 70 gradi, mill-distillat pur. Huwa importanti li wieħed jinnota li din id-dipendenza mhux lineari, u meta jilħaq ċertu glikol kwantitattiva jibda effett oppost - it-temperatura iffriżar tiżdied billi jiżdied il-perċentwal tal-solute. Din il-karatteristika ġie applikat fil-produzzjoni ta 'likwidi jiffriżawx diversi "nezamerzaek" li tikkristallizza fil karatteristiċi termali estremament baxxi ta' l-ambjent.

Ħlief fl-ilma, il-proċess xoljiment iseħħ perfettament fl-alkoħol u aċetun, iżda ma jkunx osservat fit-paraffin, benżin, eteru u tetraklorur tal-karbonju. B'kuntrast ma 'alifatiku antenat tagħha - sustanza gassuża bħal ethylene glycol, ethylene glycol - huwa xiropp, trasluċidi, bil-leħħa żgħir ta' likwidu isfar, togħma ħelwa, b'riħa mhux karatteristiku, prattikament nonvolatile. Iffriżar iseħħ fil mija fil-mija etilene-glikol - 12.6 gradi Celsius u l togħlija - fil 197.8. Taħt kondizzjonijiet normali, id-densità hija 1.11 g / ^cm3.

metodi ta 'preparazzjoni

Ethylene glycol jista 'jinkiseb b'diversi modi, xi wħud minnhom illum għandhom biss valur storiku jew preparattiva, u oħrajn użati mill-bniedem fuq skala industrijali, u mhux biss. Wara f'ordni kronoloġika, ejjew jikkunsidraw l-aktar importanti.

Diġà kien l-ewwel metodu għat-tħejjija ta 'ethylene glycol minn dibromoetanu ġie deskritt. Formula etilene bond doppja hija maqsuma, u l-valenza ħielsa huma okkupati minn aloġeni, - il-materjal tal-bidu prinċipali f'dan ir-reazzjoni - minbarra l-karbonju u l-idroġenu fl-istruttura tiegħu għandha żewġ atomi bromin. Il-formazzjoni tal-kompost intermedju fl-ewwel pass tal-proċess huwa possibbli biss minħabba l-qsim tagħhom, jiġifieri. E. Sostituzzjoni ta 'gruppi aċetat li jinbidlu bir ulterjorment idrolisi f'alkoħol.

Matul l-iżvilupp ulterjuri tax-xjenza sar possibbli li tipproduċi ethylene glycol mill-idrolożi dirett ta 'kwalunkwe ethanes sostitwiti b'żewġ aloġeni fuq atomi tal-karbonju qrib, b'soluzzjonijiet milwiema ta' karbonati tal-metall alkali jew il-grupp (inqas reaġent ambjent) H ₂ O u dijossidu ċomb. Reazzjoni pjuttost "impenjattiv" u sseħħ temperaturi biss għola u l-pressjonijiet, iżda dan ma waqqafx l-Ġermaniżi matul perjodi gwerer dinjija jużaw dan il-metodu għall-produzzjoni ta 'l-etilene fi skala industrijali.

Ir-rwol tagħha fil-formazzjoni tal-kimika organika kellu u l-metodu ta 'preparazzjoni ta' ethylene glycol mill-faħam idroliżi imluħa tal-metall alkali tal-grupp. Billi jiżdied it-temperatura reazzjoni għal 170 gradi il-produzzjoni laħaq 90%. Iżda kien hemm żvantaġġ sinifikanti - glycol kien b'xi mod jitneħħew mill-soluzzjoni tal-melħ, li huwa direttament assoċċjat ma 'numru ta' diffikultajiet. Ix-xjentisti solvuta din il-problema billi tiżviluppa metodu bl-istess materjal tal-bidu, iżda billi tkisser il-proċess f'żewġ stadji.

Idroliżi etilenglikolatsetatov, huwa l-istadju finali tal-metodu qabel Wurtz saret b'mod separat, meta jistgħu jirċievu l-ossidazzjoni materja prima ta 'etilene aċidu aċetiku minn ossiġnu, jiġifieri mingħajr l-użu ta' għaljin u ma jagħmilx komposti aloġeni ma jagħmlux ħsara.

Huwa wkoll magħruf ħafna metodi ta 'produzzjoni ta' l-etilene bl-ossidazzjoni tal idroperossidu etilene, perossidi, peracids organiċi fil-preżenza ta 'katalisti (komposti osmju), klorat tal-potassju , u oħrajn. Hemm ukoll elettro-kimiċi u radjazzjoni metodi.

Karatteristiċi komuni proprjetajiet kimiċi

Il-proprjetajiet kimiċi ta 'ethylene glycol huwa determinat minn gruppi funzjonali tagħha. Ir-reazzjonijiet jistgħu jieħdu sehem sostitwent hydroxyl waħda, jew it-tnejn, skond il-kundizzjonijiet tal-proċess. Id-differenza ewlenija fil-reattività hi li minħabba l-preżenza ta 'alkoħol polidriku f'diversi hydroxyls u l-influwenza reċiproka tagħhom jidhru aktar b'saħħithom proprjetajiet aċidużi minn monovalenti "kollegi". Għalhekk, reazzjonijiet ma imlieħ alkalini ta 'prodotti huma (glikol - glycolates, għal glycerin - glycerate).

Il-proprjetajiet kimiċi ta 'ethylene glycol kif ukoll gliċerol, ir-reazzjoni ta' alkoħol jinkludi kategoriji kollha ta 'monoidriċi. Glycol jagħti esteri kompluti u parzjali reazzjonijiet b'aċidi monobażiċi, glycolates, rispettivament, huma ffurmati ma 'metalli alkali u ma' proċess kimiku ma 'aċidi qawwija jew melħ tagħhom rilaxxata aldeide aċidu aċetiku - minħabba qsim ta' molekoli minn atomu idroġenu.

Reazzjonijiet b'metalli attivi

reazzjoni u glikol etilene ma 'metalli attivi (wieqfa idroġenu wara diversi saħħa kimiku) f'temperaturi elevati tagħti l-metall korrispondenti glikolat etilene flimkien idroġenu huwa rilaxxat.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + x → C ₂ H ₄ O ₂ X, fejn X - metall bivalenti attiva.

reazzjoni kwalitattiva li ethylene glycol

alkoħol polidriku jiddistingwi minn xi likwidu ieħor jista 'jkun permezz ta' karatteristika tar-rispons viżwali biss għal din il-klassi ta 'komposti. Għal dan il-għan, soluzzjoni bla kulur titferra preċipitata-alkoħol idrossidu tar-ram (2) li għandu leħħa blu karatteristika. Fir-reazzjoni tal-komponenti mħallta hija osservata xoljiment preċipitat u soluzzjoni tbajja fil-kulur blu saturati - minħabba l-formazzjoni ta 'glikolat ramm (2).

polimerizzazzjoni

proprjetajiet kimiċi ta 'ethylene glycol huma importanti għall-produzzjoni ta' solventi. deidratazzjoni intermolecular tas-sustanza qal, jiġifieri l-eliminazzjoni ta 'l-ilma minn kull żewġ molekuli ta' glikol u mbagħad jikkombinaw (grupp hydroxyl wieħed huwa maqsum darba kompletament, iżda fuq l-oħra testendi biss idroġenu), tagħti l-possibbiltà li jinkiseb solvent organiku uniku - diossan, li hija frekwentament użata fil-kimika organika, minkejja l tossiċità għolja tagħha.

Skambju ta 'hydroxyl minn aloġenu

Meta r-reazzjoni ta 'ethylene glycol mal-alid aċidu osservata bdil ta' gruppi hydroxyl aloġenu korrispondenti. Il-grad ta 'sostituzzjoni jiddependi fuq il-konċentrazzjoni molari ta' alid idroġenu fit-taħlita ta 'reazzjoni:

HO-CH ₂ Ch ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ Ch ₂ -x, fejn X - chloro jew bromo.

-ester

Fil-reazzjonijiet ta 'etilene ma aċidu nitriku (konċentrazzjoni definiti) u aċidi organiċi monobażiċi (formiku, aċetiku, propjoniku, karnival, valeriċi u t. D.) Il-formazzjoni tal-kumpless u, għaldaqstant, monoethers. Għal konċentrazzjonijiet oħra ta 'aċidu nitriku - di- u trinitroefirov glycol. L-aċidu sulfuriku huwa użat bħala katalista konċentrazzjoni predeterminat.

Id-derivattivi aktar importanti ta 'ethylene glycol

sustanzi siewja, li jistgħu jinkisbu mill alkoħoli polidriċi mill sempliċi reazzjonijiet kimiċi (kif deskritt hawn fuq), huma eteri ta ethylene glycol. Jiġifieri monometil u monoethyl formola li - HO-CH ₂ Ch ₂ -O-CH ₃ u HO-CH ₂ Ch ₂ -O-C ₂ H _5, rispettivament. Skond il-proprjetajiet kimiċi huma simili ħafna glycols, iżda, bħal kull klassi oħra ta 'komposti li għandhom karatteristiċi reazzjonarji uniku, inerenti biss:

• Monometiletilenglikol huwa likwidu mingħajr kulur, iżda bil-riħa disgusting karatteristika, tagħli fil 124.6 gradi Celsius, sew tħoll fl-etanol u oħrajn solventi organiċi u ilma huma sinifikament aktar volatili mill-glycol, u densità inqas minn dak ta 'l-ilma (madwar 0.965 g / ^cm3).
• Dimetiletilenglikol - ukoll likwidu, iżda b'inqas riħa karatteristika, densità 0.935 g / ^cm3, punt tat-togħlija 134 gradi fuq iż-żero u s-solubilità, relattiv għall-omologu ta 'qabel.

Applikazzjoni cellosolve - hekk ġeneralment imsejħa mono ethylene glycol - huwa pjuttost komuni. Dawn huma użati bħala sustanzi reattivi u solventi fil sinteżi organika. japplikaw ukoll għall tagħhom proprjetajiet fiżiċi għall-anti-korrużjoni u anticrystallization addittivi fl jiffriżawx u żejt tal-magni.

Ambitu u l-ipprezzar ta 'serje ta' produzzjoni

L-ispiża tal-fabbriki u l-intrapriżi involuti fil-produzzjoni u l-bejgħ ta 'dawn il-kimiċi, tvarja minn medja ta' madwar 100 rublu kull kilogramma ta 'tali komposti kimiċi bħal ethylene glycol. Il-prezz jiddependi fuq il-purità tas-sustanza u li jimmassimizzaw l-persentaġġ tal-prodott mixtieqa.

L-użu ta ethylene glycol mhuwiex limitat għal xi reġjun wieħed. Għalhekk, bħala l-materja prima li tintuża fil-produzzjoni ta 'solventi organiċi, reżina sintetika u fibri, likwidi, l-iffriżar f'temperaturi baxxi. Huwa involut f'ħafna industriji bħal karozzi, aerospazjali, farmaċewtiċi, elettriku, ġilda, it-tabakk. piż innegabbli ta 'sinifikat tagħha għal sinteżi organika.

Huwa importanti li wieħed jiftakar li l-glycol - kompost tossiku li jista 'jikkawża ħsara irreparabbli lis-saħħa tal-bniedem. Għalhekk, huwa maħżun f'kontenituri ssiġillati magħmulin mill-aluminju jew azzar b'saff fakultattiv ġewwa jipproteġu l-tank mill-korrużjoni, biss fil-pożizzjonijiet vertikali u żoni li mhumiex previsti ma sistemi ta 'tisħin, iżda b'ventilazzjoni tajba. Terminu - mhux aktar minn ħames snin.