Barra minn hekk electrophilic fil-Kimika Organika

Għal reazzjonijiet żieda karatterizzati permezz tal-formazzjoni ta 'komposti kimiċi minn tnejn jew aktar materjali tal-bidu. Ikkunsidra l-mekkaniżmu ta 'żieda electrophilic għall-eżempju konvenjenti ta' alkeni - idrokarboni aċikliċi mhux saturati b'rabta doppja wieħed. Minbarra dawn, fil trasformazzjonijiet bħal dawn jieħdu idrokarboni oħrajn li għandhom bonds multipla, inkluża ċikliku.

Stadji jirreaġixxu il-molekuli bidu

Barra minn hekk electrophilic iseħħ f'diversi stadji. Electrophile li jkollhom ħlas atti pożittivi bħala aċċettatur elettron, u l-bond doppju ta 'molekula alkene - bħala donatur elettron. Iż-żewġ komposti jiffurmaw l-ewwel kumpless p volatili. Imbagħad jibda t-trasformazzjoni ta 'π-kumpless fil-ϭ kumpless. formazzjoni Carbocation f'dan l-istadju u l-istabbiltà tiegħu tiddetermina r-rata ta 'interazzjoni in ġenerali. Wara carbocation jirreaġixxi malajr mal parzjali nucleophile negattiv mitluba u l-prodott konverżjoni finali ffurmat.

Effett ta 'sostitwenti fuq ir-rata ta' reazzjoni

Charge lokalizzazzjoni (ϭ +) fil carbocation dan jiddependi fuq l-istruttura molekulari inizjali. effett induttiv pożittiv li timmanifesta grupp alkyl, iwassal għal tnaqqis fil-atomu inkarigat karbonju li jmissu magħhom. Bħala riżultat, fil-molekula ma elettron donazzjoni sostitwent iżid l-istabbilità relattiva ta 'densità kazzjoni π-elettroni huwa dovut u r-reattività tal-molekula kollha kemm hi. Effett fuq il-reattività ta aċċettaturi elettroni se jkun oppost.

Il-mekkaniżmu ta 'aloġeni konnessjoni

Let us teżamina f'aktar dettall il-mekkaniżmu ta 'żieda electrophilic tal-alkene għal eżempju ta' interazzjoni u aloġenu.

1. molekula aloġenu approċċi-bond doppja bejn atomi tal-karbonju u polarizzat. Minħabba l-ħlas parzjalment pożittiva fuq tarf wieħed tal-aloġenu molekula jiġbed l-elettroni π-bond. Peress li hemm formazzjoni ta 'instabbli π kumplessi.
2. Fil-pass li jmiss partiċella electrophilic konness ma 'żewġ atomi tal-karbonju, li tifforma ċirku. Hemm ċikliku "onium" jone.
3. Il aloġenu partiċelli ċċarġjati li jifdal (nucleophile b'positive charge) hija irreaġixxiet jone onium u jingħaqad fuq in-naħa opposta mill-partiċelli aloġenu preċedenti. Jidher prodott finali - trans--1,2 digalogenalkan. Bl-istess mod, it-twaħħil iseħħ permezz cycloalkenyl aloġenu.

L-aċidi hydrohalic mekkaniżmu sekwestru

Barra minn hekk electrophilic ta alidi tal-idroġenu u l-aċidu sulfuriku jseħħu mod ieħor. F'ambjent aċiduża tiġi mifruda fi kazzjoni u reaġent anjoni. jone pożittiv mitluba (electrophile) tattakka l-π-bond igganċjata ma 'wieħed mill-atomi tal-karbonju. Carbocation hija ffurmata, fejn l-atomu tal-karbonju biswit b'positive charge. carbocation jmiss jirreaġixxi mal-anjoniku biex jiffurmaw il-prodott finali tar-reazzjoni.

Id-direzzjoni tar-reazzjoni bejn ir-reaġenti u l-soltu asimmetriku Markovnikov

Barra minn hekk electrophilic bejn iż-żewġ molekuli asimettriċi iseħħ regioselectively. Dan ifisser li ż-żewġ isomeri possibbli hija ffurmata preferibbilment waħda biss. Regioselectivity jiddeskrivi regola Markovnikov, il skond liema l-idroġenu huwa mehmuż ma 'atomu tal-karbonju konnessi ma' numru kbir ta 'atomi oħra idroġenu (iktar idroġenizzat).

Biex tifhem din ir-regola, huwa meħtieġ li wieħed jiftakar li r-rata ta 'reazzjoni jiddependi fuq l-istabbiltà tal-carbocation intermedju. Effett ta 'donaturi elettron u aċċettatur sostitwenti msemmija hawn fuq. Għalhekk, żieda electrophilic ta 'aċidu hydrobromic li propen jwasslu għall-formazzjoni ta' 2-bromopropane. L-appli intermedju bi ħlas pożittiv fuq l-atomu tal-karbonju ċentrali aktar carbocation stabbli ma 'ħlas pożittiv fit-atomu estremi. Bħala riżultat, atomu bromin huwa reazzjoni ta 'atomu tieni karbonju.

Effett ta 'sostitwenti tirtira-elettron dwar il-kors tal-interazzjoni

Jekk il-molekula oriġinali fih elettron tirtira sostitwent li għandha induttiv negattiv u / jew l-effett mesomeric, minbarra electrophilic huwa kontra r-regoli t'hawn fuq. Eżempji ta 'tali sostitwenti: CF _3, COOH, NM. F'dan il-każ, l-akbar id-distanza tal-ħlas pożittiv tal-elettron grupp tirtira primarja jagħmel carbocation aktar stabbli. Bħala riżultat, l-idroġenu konness ma atomu tal-karbonju anqas idroġenat.

Verżjoni Universali tar-regoli se teżamina bħal dan: l-interazzjoni ta 'alkene asimmetrika u kompartiment tal-qligħ asimetriċi reazzjoni reaġent permezz ta' formazzjoni tal-carbocation aktar stabbli.